Holly’nin ilk single çalışması Kiss Kiss 2002 yılında piyasaya sürülür ve şarkı Avusturalya ve İngiltere listelerine bir numaradan girer. Kiss Kiss adlı şarkı Tarkan’ın Şımarık adlı parçasının ingilizce versiyonudur. Video klibinde valance’nin çıplak dans ettiği zannedilse de aslında şeffaf giysi vardır üzerinde. Şarkı dört ARIA ödülüne aday olup 2003 yılında Kiss Kiss adlı şarkı Disney Kanalı tarafından En İyi Single ödülü alırken Holly De En İyi Çıkış Yapan Şarkıcı ödülü alır. Sonraki single Down Boy İngiltere’de 2 Avusturalya’da 3 numaraya çıkar. İlk albümü Footprints Ekim 2002 yılında çıkar ve listelerde ilk onda yer alır. Albümden çıkan son single Naughty Girl olur. 2003 yılında çıkan State of Mind adlı ikinci albümde ilk ona girmeyi başarır ancak satışların çok iyi olmaması sebebiyle sözleşmesi iptal edilir. Holly yaptığı açıklamada meslektaşları gibi herkesin albüm satışlarından çok paralar kazanmadığını müzik endüstrisinde çalışanların durumunun çok da iyi olmadığını ve müziğin artık kendisi için çok eğlenceli olmadığı sebebiyle bırakma kararı aldığını söyler.

Sonraları Schwarzkopf ile üç milyon poundluk bir sözleşme imzalayan Holly markanın reklamlarında boy gösterir. 2002 yılında İngiliz GQ Yılın Kadın’ı ödülü alır.

1999-2002 yılları arasında Holly Valance Avustralya dizisi Neigbours’ta Felicity adlı karakteri canlandırır. 2004 yılından itibaren de Amerika’da CSI:Miami, Entourage, CSI:NY, Prison Break gibi dizilerde konuk oyunculuk yapar. The Tourist adlı Balkan Savaşı’nı anlatan filmde Bosnalı bir Müslüman’ı canlandırır.